Zarówno geograficznie, jak i architektonicznie Astipalea pasowałaby bardziej do Cyklad — wyspę wyraźnie widać z Thiry i Amorgos. Jest bardziej do nich podobna niż do swoich wschodnich sąsiadów. Pomimo motylkowatego kształtu, wyspa nie dorównuje urodą temu owadowi: jałowy brzeg przeistacza się częściowo w uprawne pola i gaje cytrynowe. Górzysty teren do wędrówek graniczy z plażami, często kamienistymi i zaśmieconymi.

W czasach antycznych najsławniejszym obywatelem był Kleomedes, bokser zdyskwalifikowany w jednej z pierwszych olimpiad za zabicie swojego przeciwnika. Wrócił do domu tak rozwścieczony, że zdemolował lokalną szkołę, zabijając wszystkich jej uczniów. Sprawa ucichła w ciągu 2500 lat i dziś stolica, ASTIPALEA, jest cichym portem rybackim. Ryby są zjadane na miejscu, gdyż wyspa jest zbyt oddalona od Grecji lądowej, by je tam transportować. Sytuacja ta daje obraz słabości połączeń promowych: ostatnio wprowadzono rejsy na Cyklady, lecz ciągle istnieje ryzyko, że zostanie się uwięzionym na wyspie na dodatkowy dzień, dwa lub trzy. Pomimo względnej izolacji, w lecie dociera tu wielu ludzi. Wyspa jest szczególnie popularna wśród Francuzów, Włochów i ateńczyków.