O pół godziny marszu od stolicy leży LIVADIA, żyzna, zielona dolina z popularną plażą i ocienionymi restauracjami nad wodą. Można tu biwakować, wynająć pokój lub bungalow w osadzie przy plaży, na przykład od rodziny Kondokatos lub w Pension Nikolaos. Ten pensjonat jest znany z oferowania noclegów na materacach w miejscowych sadach cytrynowych i bananowych, gdy nie ma już miejsca w budynku. Wśród tawern niezłe są Giesenia, Thomas i Kalamia.

Jeśli tutejsza plaża komuś nie spodoba się, musi iść dalej, na południowy zachód, ścieżką do TZANAKI, gdzie jest plaża nudystów i mniej ludzi. Nie warto iść dalszą drogą do zatok Moura i Agios Konstandinos, pełnych owadów i wodorostów, chociaż plusem tych miejsc jest cień z okolicznych ogrodów.

Najlepsza jest dwugodzinna wyprawa z Astipalei do oazy Agios Ioannis. Trzeba iść około godziny”po piaszczystej drodze, zaczynającej się przy piątym lub szóstym wiatraku, następnie skręcić w lewo (droga w prawo prowadzi do portu Agios Andreas: jedna rozwalająca się tawerna, niezły teren do pływania i nurkowania). Po chwili mija się kolejną ścieżkę w prawo, prowadzącą do nieciekawego klasztoru Panagia Flevariotissas. Trzeba iść dalej przez Armenohori (ograbione, starożytne miejsce) i rolniczą wioskę MESSARIA zanim skręci się, na szczycie przełęczy w lewo, w ścieżkę prowadzącą do kilku białawych odkrywek skalnych. Wkrótce w zasięgu wzroku pojawiają się otoczone murem sady klasztoru Agios Ioannis (nie mylić z nadbrzeżnym klasztorem o tej samej nazwie leżącym na północy). Tuż poniżej, dziesięciometrowa siklawa spada do głębokich zbiorników, wspaniałych do kąpieli. Raczej trudny szlak w dół doliny kończy się miłą kamienistą zatoką, a ścieżka prowadzi z powrotem do Livadii. Jeśli wędrowcom nie przeszkadza powrót tym samym wyboistym szlakiem jakim tu dotarli.

Na północny wschód od portu kilka zatoczek przylega do „korpusu motyla”. W dwóch zatokach znanych jako Marmari, w jednej znajduje się elektrownia, a w drugiej (2,5 kilometra od miasta) leży jedyne zorganizowane pole namiotowe na wyspie. Najlepsza jest plaża środkowa, w Steno, z czystym piaskiem i studniami ze świeżą wodą.

ANALIPSI, potocznie zwana MELTEZANĄ (od piratów maltańskich), znajduje się o 12 kilometrów na południowy zachód od Levadii.Chociaż jest to druga pod względem wielkości osada na Astipalei, nie ma tu wiele miejsc dla turystów. Plaża jest wąska i pokryta jeżowcami. Są też dwie małe tawerny (Obelix jest świetny) i kilka pokoi do wynajęcia. Można też spać pod gołym niebem. Na obrzeżu gajów oliwnych znajdują się dobrze zachowane pozostałości łaźni rzymskich. Mozaiki na posadzkach przedstawiają znaki zodiaku i personifikacje pór roku.

W szczycie sezonu Analipsi może być miłym miejscem ucieczki od gwaru. Po zorientowaniu się w okolicy można znaleźć nad zatoką inne plaże. Droga kończy się w VATHI, jeszcze bardziej sennej wiosce rybackiej (jedna tawerna), ze zmoder­nizowanym portem. W zimie zawija tu prom, gdy port w Astipalei jest Wystawiony na uderzenia południowych wiatrów. Wtedy, i tylko wtedy, kursuje autobus pomiędzy Vathi i Astipaleą. Od czasu do czasu pływa w obie strony kaikia pomiędzy Vathi i Agios Andreas albo Gialos.